(media) HTB Máquinas Medium — 5 ejemplos ultra-detallados

5 máquinas Medium resueltas paso a paso para ver cómo se hacen y absorber la metodología. No es una colección exhaustiva (el resto de Medium se aprenden haciéndolas con IppSec/0xdf) — son ejemplos elegidos para cubrir el máximo de técnicas distintas, incluida la primera de Active Directory.

HTB es un laboratorio legal y autorizado. Esto es para aprender a defender y diseñar mejor.

El salto Easy → Medium

En Easy era 1 vulnerabilidad + 1 privesc. En Medium encadenas 4-6 piezas y la dificultad está en la enumeración fina: la puerta la abre un detalle que hay que cazar (un certificado TLS, un puerto interno, un share anónimo, un fichero de config). El exploit rara vez es lo difícil; encontrarlo sí.

Las 5 máquinas

#MáquinaSOCadena (qué técnicas verás)
0101-mangoLinuxcert TLS (vhosts) → NoSQL injection (regex) → extracción ciega → SUID jjs
0202-magicLinuxSQLi login → upload polyglot imagen-PHPmysqldump creds → SUID PATH hijack
0303-openadminLinuxCVE RCE (OpenNetAdmin) → reuso creds → servicio interno filtra clave SSH → crack passphrase → sudo nano
0404-solidstateLinuxApache James admin por defecto → leer correos → escape rbash → cron escribible
0505-activeWindowsActive Directory: SMB anónimo → GPP cpassword (MS14-025) → Kerberoasting → Domain Admin

Los patrones que se repiten (la teoría)

  • Enumeración fina = la llave: certificados TLS (vhosts), puertos internos (netstat/ss), shares anónimos, ficheros de config. Mira todo.
  • Inyección por no validar tipos/entrada: NoSQLi (mango), SQLi (magic) — el servidor confía en lo que llega.
  • Subida de ficheros mal validada: polyglots que pasan getimagesize (magic).
  • Credenciales que viajan: en config, en correos, reutilizadas entre servicio↔SSH (magic, openadmin, solidstate).
  • Privesc recurrente: SUID peligroso (jjs), PATH hijacking de SUID con rutas relativas (magic), sudo + GTFOBins (openadmin nano), cron escribible (solidstate).
  • Active Directory (el núcleo profesional): SMB anónimo → secretos en SYSVOL (GPP) → Kerberoasting (pedir TGS de cuentas con SPN y crackearlos offline) → Domain Admin.

Reflejo dev/purple team en cada paso: prepared statements (inyección), validar uploads en servidor + carpeta no ejecutable, no reutilizar credenciales, rutas absolutas y mínimos SUID, contraseñas largas en cuentas de servicio (mata el Kerberoasting), parche MS14-025.

Mi progreso

MáquinauserrootNotas
mango
magic
openadmin
solidstate
active

Cómo seguir con el resto de Medium (sin estos docs)

  1. Elige una máquina de la lista TJnull (OSCP-like) o el camino de HTB.
  2. Intenta tú primero; cronométrate enumerando a fondo antes de mirar nada.
  3. Si te atascas >30-45 min en un punto, mira solo ese paso en IppSec (vídeo) o 0xdf (escrito).
  4. Después de rootearla, escribe tú el writeup (tu propio doc): es donde de verdad se fija el patrón.

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